V roce 2007 měl Trumpův floridský hotel Mar-a-Largo zaplatit pokutu 120 tisíc dolarů za to, že stožár umístěný u objektu byl téměř dvakrát vyšší, než bylo povoleno. Místní úřady nakonec souhlasily s tím, že vlastník hotelu věnuje 125 tisíc dolarů pro potřeby válečných veteránů. Peníze Trump poukázal ze svého dobročinného fondu.

Ve druhém případě z roku 2010 šlo o žalobu jistého hráče golfu, který vyhrál milión dolarů v dobročinném turnaji na Trumpově golfovém hřišti nedaleko New Yorku. Trump spor urovnal díky částce 158 tisíc dolarů, které rovněž odčerpal ze svého fondu.

Pokud americký daňový úřad uzná, že došlo k nesrovnalostem, bude muset Trump podle washingtonského deníku nahradit všechny částky, které využil pro svou potřebu.