The Jolly Boys jsou dokonalí umělci života. Ač všichni ve věku kmetů, mají daleko do klasické představy o důchodci nadávajícím na všechno a všechny kolem. Užívají si života, dělají muziku pro radost a sledují nejmodernější trendy (viz Amy Winehousová).

Hrají starý jamajský styl mento, který v sobě spojuje calypso, blues, lidové africké zpěvy a spirituály. Ten byl populární ještě v padesátých letech, ale pak ho definitivně převálcovali umělci jako Desmond Dekker, Toots and The Maytals a Bob Marley s modernějším reggae.

The Jolly Boys hrají akusticky, používají kytaru, banjo, ruční bubínky a perkuse. Jejich zpěvák vypráví svým parádně nakřáplým otřískaným hlasem starce příběhy ze života obyčejných chudých Jamajčanů.

V roce 2009 navrhl hudební producent Jon Baker The Jolly Boys nahrávání nového alba, které by obsahovalo současné coververze, a mento díky tomu prožilo velký comeback. Deska Great Expectation potěšila nejen odbornou kritiku.