Less Than Jake také začínali na počátku devadesátých let s melodickým punkem, jaký přinášely i budoucí hvězdy amerického neopunku Offspring nebo Green Day. Skupina, kterou založili v Gainsville bubeník Vinnie Fiorello a zpívající kytarista Chris Demakes, se ale záhy rozhodla obohatit svůj zvuk o dechy. Měla blízko ke ska, protože ji hodně ovlivnila skupina Operation Ivy.

Less Than Jake se tak stali jedněmi z představitelů americké vlny ska punku. Představitelé neopunku totiž podobně jako jejich britští předchůdci z první punkové vlny na přelomu sedmdesátých a osmdesátých let, hledali o patnáct let později další zdroje inspirace. I oni se obrátili ke ska. Nikdy však nehráli čisté ska, základem jejich hudby zůstal veselý punk obohacený o typický rytmus ska a dechy.

Less Than Jake nadále střídají skladby v duchu ska s neopunkovým kvapíkem. A narozdíl od anglického 2 Tone ska z počátku osmdesátých let nejsou jejich texty politické, ale nabízejí běžná středoškolská témata, především tedy holky, pití a také bonbóny pez. Ty jsou velkou obsesí kapely, což je patrné už názvu jejich debutového alba Pezcore z roku 1995. Až na posledním albu GNV FLA začínají dospívat.