Někdejší bouřlivák s pověstí proutníka má se svou devětatřicetiletou manželkou Penny ještě pětiletého syna Alastaira. Z dřívějších vztahů si zpěvák odnesl ještě sedm dětí, z nichž nejstarší dnes sedmačtyřicetiletou dceru Sarah Streeterovou dal kdysi Stewart s tehdejší partnerkou k adopci. O tom, kdo je její otec se Streeterová dozvěděla až ve svých osmnácti letech.

Další dvě dcery a tři syny má Stewart ze svých tří předešlých vztahů s Alanou Hamiltonovou a modelkami Kelly Embergovou a Rachel Hunterovou.