Stroj s devadesáti osmi cestujícími a pěti členy posádky letěl z Baltimoru a při přistávání sjel v 19:15 místního času ze zasněžené a kluzké ranveje. Skončil na křižovatce 55. ulice a Centrální avenue. Při srážce s prvním autem zahynul šestiletý chlapec. Automobil byl rozdrcen přední části trupu letadla a jeho křídlem. Vážně zraněn byl i jeho čtyřicetiletý otec a nemluvně, třicetiletá matka utrpěla středně těžké zranění a čtyřletý syn lehká. Těžkým zraněním čelily také čtyři osoby v dalším autě, s nímž se letadlo střetlo, jejich stav je ale stabilizovaný.

V Chicagu ve čtvrtek celý den sněžilo, napadalo celkem dvacet centimetrů sněhu. Viditelnost byla špatná. Ranvej však byla podle představitelů letiště Midway International několikrát čištěna a solena, nebyli však schopni říci, jaká byla situace večer při přistání.

Pasažér Stanley Den uvádí, že nebyl schopen ani rozeznat, zda stroj jel po ranveji nebo po trávě: "Hodně to drncalo."

Podle ředitele Společnosti Southwest Airlines Gary Kellyho byl stroj v pořádku a nic nebránilo úspěšnému přistání. Podle něj byla dostačující i viditelnost. Přední podvozek se podle vyšetřovatelů zhroutil až po přistání.

Chicagské letiště Midway International bylo po nehodě uzavřeno na neurčito.