Penn pocházel z rozvětvené umělecké rodiny, jeho bratr je známý herec Sean Penn, jeho otec režisér Leo Penn. Zemřel v Santa Monice v Kalifornii, podle policie přirozenou smrtí.

Nice Guy Eddie Cabot v Reservoir Dogs Quentina Tarantina, přitroublý polda Manetti ze Starskyho a Hutche, nebo Jerry Kaiser v Prostřizích Roberta Altmana, to jsou asi nejznámější figury zavalitého "bouchače" Penna.   

Možná nebyl tak slavný jako jeho bratr Sean, ale byl to dobrý herec. Kritici dodnes oceňují jeho výkon v proslulých Prostřizích, za který dostal Zlatý Globus.