Herec pocházel z Honolulu a kromě seriálu Hawaii 5-0 se objevil i ve filmu Godzilla z roku 2014 či Happy Texas z roku 1999.

Je autorem scénáře a producentem nezávislého snímku The Haumana o tanečníkovi havajského tance hula.

K úmrtí se vyjádřil i kolega ze seriálu Daniel Dae Kim.

Woolford také účinkoval v divadle London Palladium ve West Endu. V muzikálu Král a já ztvárnil hlavní roli siamského panovníka Mongkuta po boku Elaine Paigeové a Josie Lawrenceové, společně v letech 2000 až 2002 odehráli přes 350 repríz.

Věnoval se i hudbě, působil v havajské popové kapele Brownskin, která se objevila na koncertech Christiny Aguilery či Myi nebo R&B zpěváka Ginuwinea.