Henry McCullough prošel mnoha kapelami, které ve světě rocku něco znamenaly. Byl členem vynikající a tak trochu nedoceněné prog-rockové skupiny Spooky Tooth, dále Wings, The Grease Bandu Joea Cockera a Sweeney’s Men.

V roce 1967 McCullough krátce působil v psychedelické partě The People. Pod jménem Éire Apparent jeli turné s Pink Floyd, Soft Machine, The Jimi Hendrix Experience a The Animals. V Irsku se stal jedním z pionýrů folk-rocku s formací Sweeney's Men.

Do Woodstocku!

Poté v roce 1969 vyjel na turné s Joem Cockerem a Grease Bandem a dostal se až do kultovního Woodstocku. Cockera však brzy opustil. Přidal se k progresivnímu bandu Spooky Tooth a také účinkoval ve slavné rockové opeře Andrewa Lloyda Webbera Jesus Christ Superstar.

Až v roce 1971 se spojil s Wings Paula McCartneyho. Ačkoliv bylo jeho sólo v písni My Love hodnoceno jako jedno z nejlepších v rockové historii, hrál s ním jen dva roky. Měli prý rozdílné názory na hudební směřování Wings.

V roce 1975 se přidal k The Frankie Miller Bandu a později hrával s Erikem Burdonem, Marianne Faithfull, Dr. Feelgood a dalšími.