Hamilton na sebe upozornil ještě jako mladíček koncem padesátých let a během pěti let dostal hned 15 svých singlů do americké hitparády. Ten poslední přišel v roce 1964, kdy se světová hudba s nástupem Beatles začínala překotně měnit. Hamilton se v té době stáhl už jen na countryovou scénu, na níž patřil dalších mnoho let ke klasikům.

Agentura AP napsala, že Hamilton rovněž přivezl country hudbu do Ruska a do tehdejšího Československa. Když v roce 2010 vystupoval na hudebním festivalu Porta, ke svému vztahu k Česku uvedl: „Vždycky to tu pro mě mělo velký význam. Poprvé jsem tu hrál už v roce 1974, kdy mi zařídil pozvání Jiří Brabec. Prý jsem byl vůbec první americký country zpěvák, který tu hrál, a pak to přešlo v celou tour po východním bloku. Po návratu mě v Nashvillu pasovali na mezinárodního ambasadora country. To byl vlastně jeden z milníků v kariéře."