Pennywise patří spolu s NOFX k nejvýznamnějším představitelům scény. Kapele, která se dala dohromady v roce 1988 v losangeleském Hermosa Beach, hodně pomohl člen Bad Religion Bad Gurewitz, který vedl vlastní firmu Epitaph. DJ jednoho kolejního rádia mu donesl nahrávky Pennywise a jeho hudba tak zaujala, že kapela nabídl smlouvu.

V roce 1991 vyšla jejich první deska. O dva roky později si jejich druhou desku Unknown Road koupilo pár set tisíc lidí a začaly se ozývat velké firmy. Pennywise ale nabídkám odolali a v roce 1995 přišel další úspěch u Epitaphu – asi nejznámější album About Time.

Přes smrt jejich baskytaristy skupina dál pokračovala v úspěšném tažením mezi vyznavači melodického punku a prkýnka na kolečkách, což potvrdilo albu Full Circle.

V novém tisíciletí ale témata písní zvážněla, stala se političtější, což potvrdila deska Land Of The Free Po desce Reason To Believe v srpnu 2009 překvapivě odešel zpěvák a zakládající člen souboru Jim Lindberg, který sestavil vlastní projekt The Black Pacific.Loni v únoru ho u Pennywise nahradil Zoli Teglas od Ignite.