Aby mohl v roce 1953 vydat první číslo svého Playboye, vypůjčil si Hefner peníze od vlastní matky. Sešitové vydání se na trhu objevilo v prosinci uvedeného roku - bez čísla 1, neboť bylo otázkou, zda vůbec vyjde další pokračování. Risk ale vyšel.

O impozantní úspěch Playboye se zasloužila dívka jménem Norma Jeane Bakerová, jejíž nahota na obálce nadchla každého muže, který dostal časopis do rukou. A nebylo divu! Blonďatá Norma se totiž zanedlouho stala nejslavnějším sexy symbolem 60. let minulého století, byla to totiž v celém světě obdivovaná Marylin Monroe, která pobláznila i tehdejšího prezidenta USA Johna Fitzgeralda Kennedyho.

Na obálce se objevila řada známých žen

Se svůdnou Marylin na obálce se sešity Playboye staly hitem. Stály 50 centů, což nebyla zrovna levná záležitost, a přece je muži houfně kupovali. Postupně se na titulní stránce časopisu objevily další velké hvězdy filmu, populární hudby či vrcholového sportu - například Jayne Mansfieldová, Ursula Andressová, Kim Basingerová, LaToya Jacksonová, Nancy Sinatrová, Katarina Wittová, Tanja Szewczenková, Farrah Fawcettová. Naposledy se hitem obálky stala Marge Simpsonová, postavička matky z kultovního kresleného televizního seriálu Simpsonovi (The Simpsons).

Dne 25. června 1949 se Hugh oženil se svou spolužačkou Mildred Williamsovou. Měli spolu dvě děti. Manželství bylo rozvedeno v roce 1959. Až v roce 1989 se Hefner oženil znovu. Dne 1. července si vzal Kimberley Conradovou, tehdejší sedmadvacetiletou "playmate roku". Taky s ní zplodil dva potomky. Od roku 1998 žili Hugh a Kimberley odděleně, ale teprve v roce 2009 bylo manželství soudně rozvedeno.

Hefner je nyní zasnouben se čtyřiadvacetiletou kráskou

Do března 2005 si Hefner užíval celkem se sedmi mladými ženami ve věku od 18 do 28 let. Mezitím zplodil zakladatel Playboye další dvě děti, tentokrát ovšem nemanželské.

Poté se Hefner nechal veřejně slyšet, že žije se třemi kráskami, hlavními představitelkami televizní série The Girls of the Playboy Mansion, která se natáčela v Hefnerově luxusním obydlí. Když se této trojice krásek nabažil, nastěhoval si k sobě čilý stařík s pohádkovým bohatstvím jiné tři zajíčky. Byly to Miss Playboy z prosince 2009 Crystal Harrisová a také dvojčata Kristina a Karissa Shannonovy. Obě sestry ale 13. ledna 2010 oficiálně odvrhl.

Zato téměř o šest desetiletí mladší Harrisová má naději stát se časem jednou z nejbohatších vdov na světě. Dne 26. prosince loňského roku, na druhý svátek vánoční, se totiž světem rozlétla zpráva o jejím zasnoubení s "králem sexu a erotiky" Hefnerem.