Potomek italských imigrantů posluchačům tuhle přízeň vždy poctivě oplácel. "Když chcete získat publikum na svou stranu, musíte před ně předstoupit s naprostou pokorou a poctivostí, jinak to nefunguje," svěřil se Sinatra v jednom rozhovoru. Nikdy se prý sice nenaučil noty, vrozený talent mu ale umožnil dávat do zpěvu všechno. Bez nadechnutí ve vrcholné formě zvládl zazpívat i osm taktů a Sinatrova bezvadná dikce jen umocňovala zážitek z jeho zpěvu.

Původně sice chtěl být sportovním reportérem, nedokončil ale ani střední školu a v novinách to dotáhl jen na poslíčka, chvíli pracoval i v loděnicích. Už od mládí ale Frank dobře zpíval a ještě jako teenager získával v klubech první zkušenosti před publikem. Po úspěchu v amatérské soutěži Sinatrova kariéra nabrala v roce 1939 rychlost blesku. Z hospody, kde zpíval a dělal číšníka, si jej vytáhl kapelník Harry James. Za dalšího půl roku už vystupoval s orchestrem Tommyho Dorseyho.

První hit číslo jedna přišel brzy, stejně tak odchod od Dorseyho. Sinatra se nebál jít do rizika a osamostatnil se a chrlil další a další hity, až si jej všiml i Hollywood. Křivka popularity se zastavila až na konci 40. let a byl to právě film, který mu pomohl ke comebacku. Jestliže ze začátku točil hlavně muzikály, za charakterní roli ve snímku Odsud až na věčnost (1953) dostal Oscara a vrátil se zpátky do ligy.

"I've lived a life that's full," zpíval Sinatra o tom, že život prožil naplno, v jednom ze svých největších hitů My Way. Anglický text tohoto původně francouzského songu pro něj napsal Paul Anka už koncem 60. let, kdy Frankie-boy vážně uvažoval o odchodu na odpočinek. Naštěstí si to ale rozmyslel, a tak mohly přijít stovky dalších vyprodaných koncertů, na kterých Sinatra dokázal během pár okamžiků přivést publikum do varu, i několik podobně nezapomenutelných hitů.

Například New York, New York - písni, kterou zpívala Lisa Minelliová ve filmu Martina Scorseseho z roku 1977, dal až o dva roky později Sinatra tu pravou šťávu. Komu jinému než modrookému elegánovi v perfektně padnoucím obleku mohli posluchači věřit slova o tom, že se chce probouzet ve městě, které nikdy nespí a stát se v něm jedničkou. Vždyť v tu dobu skoro pětašedesátiletý Sinatra podobný americký sen prožil na vlastní kůži. Byť někdo tvrdí, že mu k úspěchu pomohly kontakty s mafií.

Na začátku kariéry vystupoval za pár drobných či dokonce něco k jídlu, v polovině 50. let se už jeho honoráře pohybovaly v šestimístných cifrách. Například za tříletou smlouvu na show v televizi ABC dostal Frank Sinatra v roce 1957 tehdy neuvěřitelné tři milióny dolarů. Začátkem 80. let mu za tříletý kontrakt v lasvegaském kasinu Golden Nugget zaplatili už 16 miliónů. Na slušné peníze si přišel již v roce 1963 také prodejem hudebního vydavatelství Reprise Records.

Sinatra sklízel také velké úspěchy u žen. Ženatý byl čtyřikrát, kromě toho měl prý až několik tisíc kratších či delších románků. S první manželkou Nancy, kterou si vzal dávno předtím, než se stal slavným, měl dvě dcery a syna, další sňatky s herečkami Avou Gardnerovou a mladičkou Miou Farrowovou už zůstaly bezdětné. V roce 1976 si stárnoucí Frank Sinatra vzal o 12 let mladší Barbaru Marxovou, se kterou zůstal až do své smrti v květnu 1998.