Pennywise se dali dohromady v Los Angeles a jejich jádro dodnes tvoří zpěvák Jim Lindberg, kytarista Fletcher Dragge a bubeník Byron McMackin. Se svými rychlými melodickými písněmi se záhy prosadili u vyznavačů prkýnka na kolečkách.

Úspěch jim přineslo hned debutové album z roku 1991, které neslo jen jméno kapely. Okamžitě se dostali na špičku skate-punkové scény. Deska ale oslovila i vyznavače dalších sportů. Píseň Bro Hymn se stala oficiální skladbou hokejového týmu Mocných kačerů z Anaheimu.

Kapela se ještě výrazněji prosadila v polovině devadesátých let po nástupu neopunku, k němuž měla tvorba skupiny blízko. Sice se nestala tak slavnou jako Offspring a Green Day, ale udržela si kvalitu a hlavně se nezpronevěřila punkovému ledví.

Na alba z devadesátých let About Time a Full Circle navázaly na přelomu tisíciletí komerčně nejúspěšnější, přitom však závažnější alba Straight Ahead a Land Of The Free?

Zatím posledním albem je letošní Reason To Believe, kterou kapela nejprve nabídla ke stažení na stránkách MySpace.