Diamond pracoval jako ředitel základní školy a o tom, že by z něj měl být někdy boháč, se mu ani nesnilo. Když si kupoval los loterie Mega Millions, neměl ani tušení, že tiket změní život jeho i všech jeho blízkých. O svou radost se při předání výhry dělil se svou manželkou Carol, která neskrývala dojetí.

„Byl jsem jako opařený. Díval jsem se na čísla a projížděl jsem je tam a zpět. Řekl jsem tedy i Carol, ať je přečte pozpátku. Ona je přečetla a pak jsem to radši kontroloval dál. Je nesmírně těžké uvěřit, že jste vyhráli takovou sumu peněz,“ uvedl penzista.

Výherce amerických loterií má obvykle na výběr okamžitou výplatu, při které ale přijde o část peněz, nebo rentu, která trvá přibližně 20 až 30 let s tím, že je mu však celkově vyplacena výrazně vyšší cena. Diamond vzhledem ke svému věku zvolil logicky okamžitou výplatu a těšil se, že bude moci vzít svou ženu na Havaj, obdarovat svou rodinu a pomoci komunitě, ve které žije.