Američan Heiman se kvůli svému vzhledu typického teenagera při těle obvykle dostane k rolím nepříliš lichotivým, jako jsou například třídní otloukánci, neustálí jedlíci, nebo nešťastně zamilovaní chlapci. Jenže Jessemu je již 32 let a za celých deset let se prakticky vůbec nezměnil, a tak od režisérů získává podobné role stále dokola. Jedno je však jisté, takovou filmografií, kterou má za sebou ve svém věku Jesse, se může pochlubit jen málokterý hollywoodský krasavec.

Heiman se objevil například ve filmech a komediích Prci, prci, prcičky 2 (2001), Pravidla vášně (2002), Chyť mě, když to dokážeš (2002), Spider-Man (2002), Mládí v trapu (2003), Rande s celebritou (2004), Zbouchnutá (2007), Keith (2008), Jak na holky (2009), Sociální síť (2010), Transformers 3 (2011) a mnoha dalších.