Článek
Debutoval rolí alkoholika ve snímku Against all hope, ale snímek neměl valný ohlas. Propracovával se řadou vedlejších rolí, jako například basseballista ve snímku Roberta Redforda Přirozený talent, či přítel Susan Sarandonové v kultovním snímku Thelma & Louise. Zlom přišel až ve chvíli, kdy ho objevil Quentin Tarantino.
Ve snímku Gauneři vytvořil kultovní, mrazivě klidnou postavu, která trousí hlášky a mučí policistu sadistickým způsobem ve známé scéně řezání ucha. Postava se umístila v žebříčku největších psychopatů.
Madsen přes 130 filmových rolí různých velikostí a rozměrů. Zahrál si s Johnny Deppem a Al Pacinem v Donnie Brascovi, ale také v bondovce Dnes neumírej. Dalším byly oba snímky Kill Bill.
