V srpnu přitom 50 významných republikánských bezpečnostních představitelů včetně zástupců rozvědek označilo Trumpa za nekompetentního pro vedení země. Woolsey ale mezi signatáři jejich dopisu nebyl.

Agentura Reuters konstatovala, že angažování Woolseyho do Trumpovy kampaně narušuje obraz republikánského kandidáta, který o sobě tvrdí, že od počátku byl odpůrcem války v Iráku.

Woolsey patřil mezi stoupence americké invaze do Iráku v roce 2003 a byl mezi hlavními zastánci teze, že tehdejší irácký prezident Saddám Husajn skrývá chemické zbraně, které se ale nikdy nepodařilo objevit. Byl také jedním ze stoupenců teorie, že Husajn pomáhal s přípravou teroristických útoků z 11. září 2001, což se ukázalo jako nepravdivé.

Zapojení Woolseyho do Trumpovy kampaně je překvapivé i z toho důvodu, že republikánští bezpečnostní experti, včetně dalšího bývalého šéfa CIA Michaela Haydena, prezidentského kandidáta v minulosti ostře kritizovali. V srpnu ho označili za nekompetentního, podle nich by Trump jako prezident ohrozil bezpečnost a prosperitu USA.