Cheb byl ve středověku silným městským státem s vlastním vojskem

Slovanské osídlení bylo nejprve sporadické, vše podlehlo německé kolonizaci. Velmi významnou částí dějin je vláda Štaufů, císař Fridrich I. Barbarossa (Rudovous) si Cheb oblíbil, roku 1179 z chebského hradu vytvořil císařskou falc. Za jeho nepřítomnosti území spravoval fojt.

Němečtí panovníci se dlouho nechtěli Chebska vzdát, ač bylo dáno jako věno českým králům, byly tu tahanice, smlouvy se neplnily, až roku 1322 oblast získal Jan Lucemburský za pomoc Ludvíku Bavorovi. Od té doby až do roku 1721 mělo město v království řadu privilegií a výsadní postavení, správu vedli měšťané, od roku 1235 si razili pro území vlastní mince.

Cheb byl dokonce natolik silný a samostatný, že se tu vytvořil městský stát s vlastním vojskem. Na obranu byl připraven až trojitým opevněním. Za husitských válek byl Cheb aktivním účastníkem protikališnické koalice, ke konci husitských válek, roku 1432, vystupovalo město jako zprostředkovatel mezi husity a katolíky o podmínkách účasti na basilejském koncilu. Za úspěšné jednání udělil císař Zikmund městu 1437 zlatou bulu.

Město zle utrpělo za třicetileté války, ale to byl osud velké části Evropy. Střídavě bylo operační základnou pro znepřátelené strany. Mohutnou barokní pevností se stává po roce 1643, pozůstatky hradeb jsou zachovány u hradu, ale jako pevnostní město už Cheb nevypadá. Hradby se začaly bourat v roce 1809. Po napoleonských válkách a negativních postojích Bavorska a Saska vůči Rakousku se měnila i politická situace, západní hranice se uzavřela.

Region byl závislý obchodně na českém vnitrozemí. Původní cechy brzy nahradily továrny a manufaktury. Zbudování železnice 1872 přineslo rozkvět, Cheb se stal důležitým uzlem.

Při vzniku republiky Němci nechtěli být součástí nového státního celku, ve výběžku měli naprostou většinu, český živel byl mizivý. Byla snaha zahrnout území pod rakouskou provincii Deutschböhmen.

Po nástupu Hitlera k moci se Němci radikalizovali, žádali připojení k Reichu, muselo tvrdě zasahovat vojsko, ale nakonec zfanatizovaní obyvatelé hystericky vítali svého Vůdce od Aše po Karlovy Vary. Chebsko bylo zahrnuto v říjnu 1938 do říšské župy Sudetenland, vládní obvod Eger.

Po válce se oblast degermanizovala, území se povětšinou divoce kolonizovalo obyvateli z vnitrozemí. Železná opona učinila z výběžku pásmo se zvýšeným režimem střežení, Ašsko bylo zcela pod kontrolou vnitra.

Město si historie opravdu užilo, nejvíce se zapsala do dějin vražda generalissima Albrechta Valdštejna a jeho důstojníků roku 1634.

Valdštejnovo muzeum, měšťanské domy Špalíček a hrad jsou nejvyhledávanějšími památkami, v okolí je ale mnoho dalších objektů, které stojí za návštěvu. Jedním z nejvyhledávanějších je hrad Seebberg, Bismarckovy rozhledny nad Chebem a Aší, hrad Libá v soukromých rukách, Vildštejn, Hrozňatov, Loket, hrázděné domy, ale i přírodní rezervace Soos a Komorní hůrka.