Mad Caddies patří ke skupinám, které se nechtěly nechat spoutal zákony jednoho stylu. Šestice vyšla sice z punku, ale obohacovala jej o další prvky, především o ohlasy o folku, country a keltské melodie, jak to dělali i Real McKenzies a ještě před nimi irští Pogues. 

V obsazení se také objevilo banjo. Současně Mad Caddies také inspirovalo ska. Skupina totiž hodně staví na energii, se kterou se jí daří strhnout diváky, jako to kdysi dělaly potulné kapely. Právě jí zvolená kombinace stylů je tím pravým amalgámem a řadí ji k předním představitelům současného městského folkloru.

Mad Caddies se prosadili už v závěru devadesátých let, první desku Quality Softcore vydali už v roce 1998. V témže roce následoval Duck And Cover, který už vydala firma Fat Wreck Chords. Poslední v řadě alb zůstává předloňský koncert z Toronta.

Před Mad Caddies vystoupí Dánové The Movement a pražské kapely 2v1 a Flaming Cocks.