V eseji v době tzv. normalizace oslovil také prezidenta Gustáva Husáka svým textem Vážený pane doktore! (1975), kde vyjádřil svou představu svobody slova a politických aktivit neurčovaných a nekontrolovaných KSČ.

Odkazem je i jeho esej Moc bezmocných (1978). Za připomenutí stojí i eseje Politika a svědomí (1984), Slovo o slovu (1989) i myšlenky z knihy Dálkový výslech (1986), vedený s Karlem Hvížďalou žijícím v exilu. Jde vlastně o přehledný obraz Havlova života, díla a názorů.

Publicistiku z let 1969–1989 shrnul do knih O lidskou identitu a Do různých stran. K nim přistupuje rozsáhlejší esej Letní přemítání, v němž se zamýšlel nad polistopadovým politickým děním a svou úlohou v něm.

K vlastnímu státnickému angažmá se vrátil knihou-koláží Prosím stručně (2006), v níž další rozhovory s Karlem Hvížďalou doplňují autorovy reflexe, „deníkové“ záznamy i úryvky dokumentů prezidentské kanceláře. Zajímavé tím, co vybral i co nepovažoval za vhodné zveřejnit. K prvním Havlovým literárním aktivitám se řadí strojopisný časopis Rozhovory 36, kdy v dobách studia na gymnáziu v pražské Štěpánské ulici, kde roku 1954 maturoval, spoluzaložil neformální generační sdružení Šestatřicátníci. Publikoval v něm mj. studii o Otokaru Březinovi a své verše.

Kritické soudy o literatuře, divadle a dobovém směřování umění

Jako kriticky uvažující mladý muž se projevoval jak v časopisu Květen, kdy v roce 1956 coby literární kritik polemizoval s programem poezie všedního dne a s jeho neujasněným vztahem ke Skupině 42 a k socialistickému realismu.
Jeho kritické soudy o literatuře, divadle a dobovém směřování umění lze číst v časopisech Divadlo, Divadelní noviny, Kultura, Host do domu, Tvář, Sešity pro mladou literaturu, Literární noviny ad.

V roce 1965 se stal členem redakční rady literárního měsíčníku Tvář, stanul rovněž v čele Aktivu mladých spisovatelů Svazu čs. spisovatelů. V červnu 1967 na IV. sjezdu spisovatelů pronesl kritický projev odsuzující dobové cenzurní praktiky, po kterém byl na příkaz ÚV KSČ vyškrtnut z kandidátky budoucího vedení. Stal se však členem ústředního výboru tzv. Seifertova svazu spisovatelů, v roce 1970 zrušeného.

Z té doby se táhne jeho polemika s Milanem Kunderou o českém údělu. Oponoval jeho tezi o nesamozřejmosti existence národa s tím, že je třeba nastolit program aktivního, do budoucnosti obráceného boje za trvalé humánní a kulturní hodnoty.

V dubnu 1968 se stal předsedou Kruhu nezávislých spisovatelů a v časopise Literární listy uveřejnil text, v němž požadoval ukončení mocenského monopolu KSČ a zavedení systému více politických stran, stal se předsedou Kruhu nezávislých spisovatelů.
Rok poté byl obviněn z podvracení republiky a od roku 1970 nesměl oficiálně publikovat. Mlčet však nemínil a nepřestal nejen jako dramatik, ale i jako esejista.