V půlce devadesátých let sbíral úspěchy s mateřskou kapelou, po slávě však netoužil. Na konci dekády se proto vydal ve šlépějích svého strýce a dal se k bostonským hasičům. Hudba ho však stále lákala, a tak se v roce 2002 začal sestavovat novou kapelu s jiným veteránem bostonské scény, baskytaristou Johnnym Riouxem, O rok později už jejich skupina Street Dogs vydala první desku Savin Hill.

Úspěch byl takový, že se McColgan i Rioux rozhodli věnovat se kapele naplno. Zpěvák proto odešel od hasičů. V roce 2005 jim vyšla druhá deska Back To The World a následovala turné s Pogues, Bad Religion, Rancid i Social Distortion, což jasně vymezuje stylové zaměření kapely. Velkého uznání se dočkala její třetí politicky orientovaná deska Fading American Dream o Bushově éře.

Zatím posledním albem je State Of Grace z loňského léta.