Je jedním z nejdéle trvale osídlených míst v Čechách. První písemnou zmínku o Chýnově najdeme totiž již v Kosmově kronice a váže se k roku 981 při popisu panství Slavníkova, kde uvádí Chýnov s Doudleby a Netolicemi jako pomezní hrady.

Hradiště stálo na ostrohu v místech dnešního zámku, ze tří stran chráněno potokem, který vytvářel močály. Dnes se na úbočích nalézá pěkný park. Od roku 1250, kdy Chýnov Václav I. daroval pražskému biskupství, patřil této instituci do roku 1413. Po 34 letech střídání držitelů se v roce 1457 ujímá Chýnova Jan z Malovic (později se psal z Chýnova). Malovici zde vydrželi do roku 1615, kdy jim byly statky pro vzpouru odebrány. Za tuto dobu tvrz přestavěli na zámek, přivedli vodu do obce ze vzdálenosti více než dvou kilometrů a postavili pivovar, který po úpravách sloužil až do roku 1948.

Po Vencelíkovi z Vrchovišť a Oldřichu z Eggenburka panství připadlo roku 1719 rodu Schwarzenberků. Ti pro změnu zámek v letech 1729-30 barokně přestavěli. Dnes slouží jako domov důchodců. Nedaleko zámku, v dominantní poloze na náměstí se vypíná barokní kostel Nejsvětější Trojice z let 1667-70 (věž je z roku 1727) na místě staršího gotického. Jeho oltář z roku 1712 a kazatelnu z roku 1718 navrhl J. Brokof.

Chýnovská synonyma

Chýnov se stal dnes již obecně známým synonymem pro jeskyni a sochaře Bílka. Jeskyně se nalézá při modré turistické značce, 5 km od železniční stanice Chýnov, pod jižním svahem Pacovy hory, vysoké 522 m a byla objevena náhodou při lámání kamene v roce 1863. Zpřístupněna byla roku 1888 a od roku 1949 je přírodní rezervací.

Vyskytuje se v masívu našedlého mramoru a s výzdobou barevných pruhů ani nepostrádáme obvyklé krápníky. Je ojedinělá svojí velikostí. Chodby sestupují v několika úrovních až do hloubky 37 m, k podzemnímu potoku. Celková délka jeskyně je 1170 m, přístupných je z toho 480 m. Z chodeb jsou nejzajímavější Schwarzenberská s Čertovými schody, Malovecká s Čertovým jezírkem a Slavníkovců s kaplemi sv. Víta a Vojtěcha a skupinou obřích hrnců, tzv. "Žižkova palba". Podzemní potok vytéká z labyrintu jako Rutický pramen do Chýnovského potoka o pět kilometrů dále. 

Nejvýznamnějším rodákem města, na něhož jsou místní občané náležitě hrdi, je sochař a grafik František Bílek. Rodný dům, který si dal přestavět podle vlastního návrhu, je dnes muzeem věnovaným jeho osobě (i vila v Praze, kde bydlel, byla postavena podle jeho vlastního návrhu a stala se jeho památníkem).

V Chýnově se usadil a pracoval po svém návratu z Prahy, na počátku německé okupace. A zde také v roce 1941 zemřel. Pohřben je na místním hřbitově pod vlastnoručně zhotoveným pomníkem v podobě anděla v nadživotní velikosti. Jeho dílem je i několik dalších pomníků, o nichž získáme bližší informace včetně vyobrazení na hřbitovní informační tabuli.