Terry Callier začínal v šedesátých letech u labelu Chess records. Zpíval i s Curtisem Mayfieldem či Georgem Bensonem. V roce 1963 vydal první sólový singl Look at me.

Během sedmé dekády natočil několik alb (jazz, funky a soul) a během osmdesátých let zažil stejně jako většina jeho generačních souputníků ústup ze slávy a přestal vystupovat. Později si ho ale hudba opět našla, na britské scéně zažil comeback a znovu vydával  nové nahrávky. Poslední bylo album Hidden Conversations, produkované bristolskými Massive Attack.

Hudebník bude pohřben 3. listopadu ve svém rodném Chicagu a veřejné rozloučení proběhne také v Londýně.

Tim Burgess ze skupiny The Charlatans napsal na internetu, že "svět ztratil další krásný hlas". Skupina Snow Patrol jej pak označila za skvělou soul-folkovou legendu.

Vydavatel David Buttle z labelu Mr Bongo zavzpomínal na jeho vystupování v Jazz Cafe v Camdenu (Londýn) koncem devadesátých let. Když zpíval, lidé prý poslouchali v takové tichosti, že by mohli "slyšet spadnout špendlík".