John Sundahl měl se Spearsovou vztah v roce 2007. Seznámili se v Los Angeles na setkání Anonymních alkoholiků. Sundahl prý varoval Spearsovou, že pokud nepřestane pít, zemře. "Pokud nechceš vystřízlivět kvůli sobě, udělej to kvůli dětem," říkával jí. Přáteli zůstali i po rozchodu a loni v létě svůj vztah prý obnovili.

Čtyřiačtyřicetiletý Sundahl několik měsíců pracoval v Afghánistánu jako pilot vrtulníku, kterým po této násilím zmítané zemi převážel různé vysoce postavené činitele. Před několika dny byl jeho letoun při cestě z Kábulu sestřelen. Když se o jeho smrti dozvěděla Spearsová, byla prý zdrcená.

Nyní 33letá Spearsová na začátku tohoto tisíciletí bodovala s hity jako Oops!...I Did It Again nebo Baby One More Time. Nicméně roky, kdy byla miláčkem především dospívajícího publika, vystřídalo bouřlivé období, kdy se kvůli svým alkoholovým a citovým eskapádám stala oblíbenkyní zejména bulvárních médií. V současnosti má angažmá v Las Vegas.