Přijel do Austrálie jako sedmnáctiletý a usadil se v Perthu v Západní Austrálii, později se přesunul do Melbourne a nakonec do Darwinu. V blízkosti města se poprvé setkal s malbami domorodců, zde začala jeho celoživotní práce, spojená zejména s domorodci z území Kakadu.

Kromě výjimečné práce na skalních malbách proslul svojí přátelskostí, kterou šířil mezi jednotlivými kulturami, soudí list The Australian. Byl jedním z nejpozoruhodnějších poválečných přistěhovalců, kteří ovlivnili vztah mezi původním obyvatelstvem a většinovými Australany.

Po pádu komunismu v České republice se obnovily jeho vztahy s vlastí. Když Václav Havel jako první československý prezident přicestoval na oficiální návštěvu Austrálie, setkal se i s Chaloupkou. Samotný Chaloupka se podíval do Česka v 90. letech.

George Chaloupka obdržel řadu čestných ocenění a v Darwinu mu bude uspořádán pohřeb.