Mezi oběma městy fungovala pravidelná letecká linka do roku 1959, kdy se na Kubě po komunistickém puči chopil moci Fidel Castro. Washington později uvalil na Kubu obchodní a hospodářské embargo a vztahy mezi oběma zeměmi se vyhrotily.

Pondělní let je prvním testovacím letem a není jasné, zda americké úřady vydají aerolinkám povolení k obnovení pravidelné linky. Většina pasažérů letadla byla účastníky zájezdu v rámci programu kulturní výměny, kterou americká vláda povolila v roce 2011.

Washington v poslední době naznačuje, že stojí o další zlepšování vztahů, což by v budoucnu mohlo dát pravidelnému leteckému spojení šanci. Prezident Barack Obama počátkem listopadu v Miami prohlásil, že je možná načase, aby Spojené státy přehodnotily svou politiku vůči Kubě. Washington prý začíná vidět změny, k nimž na ostrově po odstoupení Fidela Castra dochází.

Podobně vstřícný postoj zvolil před Vánocemi i kubánský prezident Raúl Castro, který uvedl, že by vztahy mezi oběma zeměmi měly být "civilizovanější". Během nedávného pohřbu Nelsona Mandely došlo k historickému okamžiku, kdy si po několika desítkách let lídři obou zemí potřásli rukama.