Freddy Cole patří k nestorům jazzové scény, i když se na scéně objevil o něco později než jeho slavnější bratr Nat King Cole. Svou první desku natočil v roce 1952. Oproti sametovému hlasu svého bratra byl jeho projev o něco drsnější, byť oba vycházeli z uhlazené podoby swingu.

Největší úspěch ale přišel po více než čtyřicet let dlouhé kariéře - až na konci devadesátých let. Za album Merry Go Round z roku 2000, na kterém účinkují mimo jiné Lou Soloff a George Mráz, byl nominován na cenu Grammy. V novém tisíciletí na tuto desku navázala šňůra dalších úspěšných alb jako Rio de Janeiro Blue, Because Of You nebo loňské Music Maestro Please.