Jenkins se rozhodl radikálně změnit svůj život. Nechtěl se smířit s tím, že bude žít stereotypně, a tak se vydal na cestu. Odešel ze své práce a z domovského Oregonu vyrazil na kole až do daleké Patagonie.

Video pořízené na cestě ukazuje, jaké výjimečné výhledy se Jenkinsovi během cesty naskytnuly. Jak sám říká, nejkrásnější částí cesty pro něj byla oblast mezi peruánským městem Cuzco a bolívijským hlavním městem Sucre.

Video natočil Jedidiahův kamarád Kenny Laubbacher, který s ním mezi červnem a červencem 2014 malou část cesty jel. Jenkins byl na své cestě zhruba rok a motivem pro něj byla prý pouze cestovatelská zvědavost společně se snahou utéct stereotypnímu životu.