Vlétl do ní v půlce šedesátých let, když jako začínající písničkář a zkušený pilot přistál s helikoptérou na zahradě Johnnyho Cashe, aby ho přesvědčil k poslechu svých písní. Cash prý zrovna nebyl doma, nicméně skladby posléze slyšel a z jedné, s názvem Sunday Mornin CominDown, pak svým podáním udělal velký hit.

Od té doby Kristoffersonovy písně zpívaly takové osobnosti jako Elvis Presley, Jerry Lee Lewis, Bob Dylan nebo Janis Joplin. „Skvělá věc na tom být písničkářem je, že můžu svoje miláčky slyšet v podání tolika lidí, co mají hlasový talent, jaký já nemám,“ řekl k tomu v jednom rozhovoru Kristofferson, který byl ke svému pěveckému projevu vždycky kritický.

V sedmdesátých letech se ovšem stal hvězdou i jako zpěvák vlastních písní, a zároveň hvězdou stříbrného plátna – s Bobem Dylanem ztvárnili velké postavy Divokého západu ve westernu Pat Garrett a Billy Kid, hrál ve výjimečném snímku Martina Scorseseho Alice už tady nebydlí, za roli v hudebním filmu Zrodila se hvězda získal Zlatý glóbus. Ale na začátku osmdesátých let se zaskvěl taky v jednom z největších filmových propadáků všech dob Nebeská brána, za což byl nominován na Zlatou malinu pro nejhoršího herce.

Schopnost nevzdávat se a oklikami vždycky znovu vystoupat na výsluní možná tvoří další Kristoffersonovo naplnění americké kulturní mytologie. Když se jeho autorská alba stávala komerčními propadáky, vrátil se do přízně davů jako člen „superskupiny“ Highwaymen (spolu s Johnnym Cashem, Williem Nelsonem a Waylonem Jenningsem); když se zdálo, že mu neúspěch Nebeské brány poničil hereckou kariéru, získal po pár letech za film Písničkář, v němž také ztvárnil jednu z hlavních rolí, nominaci na Oscara za nejlepší hudební provedení.

Od devadesátých let oslovuje mladší publikum rolemi v akčních spektáklech, jako je trilogie Blade nebo remake Planety opic, získává místa v nejrůznějších síních slávy a pořád o sobě dává vědět i jako vyzrálý písničkář – jeho zatím poslední autorské album The Cedar Creek Sessions bylo loni nominované na cenu Grammy za nejlepší album v oblasti Americana.

Na dnešním koncertě jistě dojde i na Kristoffersonovy staré slavné písně, ale nejlepší nejspíš bude poslouchat ten trochu poškrábaný hlas, do kterého je vrytá jedna dlouhá sloka americké hudby.