Toto sedmé sólové album, rozdělené do dvou disků, je zdá se jedním z Knopflerových nejambicióznějších projektů, a není to jenom kvůli nadprůměrnému počtu písní. Autor obsadil svoji doprovodnou kapelu britskými hudebníky, hrajícími na dudy, píšťaly nebo citeru, a muzikanty z Nashvillu, hnízdiště americké country – a mezi tradicí evropskou a americkou je rozkročené také celé album. Svorníkem mezi oběma směry je hlavní téma prostupující většinu písní – vyprávění příběhů odpadlíků, lidí na okraji, ať už jde o piráty z anglického dějepisu (jako v titulní skladbě Privateering), nebo o námezdního dělníka (Corned Beef City) či černošského boxera (Today Is Okay).

Z písně Yon Two Crows slyšíme krákání vran vyhlížejících zimu, co pobije všechno živé, i odhodlání ovčáka, který jim připíjí whiskou („I can still work for two men / and drink for three“). Stejně opravdově můžeme ve skladbě Seattle vstřebat šedivou náladu města, kde člověk musí milovat déšť, a v písni Gator Blood se chechtat fanfarónům amerického jihu, kterým prý v žilách tepe aligátoří krev. Zajímavé je, že navzdory divokým a drsným námětům textů Knopflerova hudba uklidňuje a hladí – můžeme v tom vidět přirozenou povahu hudebníka, který ani v dobách rockové slávy s kapelou Dire Straits nerámusil pro nic za nic, nebo vědomé sdělení posluchačům, že i psanci a zoufalci z jeho příběhů můžou najít spásu.

Albu Privateering je třeba pečlivě naslouchat, protože jinak člověk snadno mine tiché poklady, které Mark Knopfler do tuctu písní schoval. Jedním z nich jsou obrazy v baladě Kingdom of Gold, kde kněz ve svém království zlata nejistě vyhlíží nájezdníky, zatímco jeho odvěcí pomocníci – čísla – najednou mlčí („He turns to his symbols, his ribbons of numbers / They circle and spin on their mystical scroll / He looks for a sign while the city still slumbers / And the ribbons and the river forever unroll“); je až příliš snadné vykládat tuto píseň jako podobenství současných hospodářských krizí, proto ji radši poslouchám jako příběh o všech sebejistých říších, které můžou mít různá jména. Dalším pokladem je závěrečná píseň After the Beanstalk, v níž Knopfler dovypráví starou anglickou pohádku o Honzovi a kouzelné fazoli a pojímá ji jako oslavu umění; když Honza vyšplhal po fazolovém stonku do domova obrů, ukradl odtud nejdřív pytel zlatých mincí, potom slepici snášející zlatá vejce a nakonec harfu, která sama hraje – Knopfler, převlečený chvíli za chytrého Honzu, v rozmarných bluesových rýmech vysvětluje, že harfa je nade všechno zlato („A hen can lay a golden egg but she still can't sing / Well the hen's alright but the harp is everything“) a že klidně bude dál vstávat každé ráno na pole, jako před výpravou k obrům.

V tiskové zprávě k vydání desky Privateering autor sám sebe přirovnal k postavám svých písní, protože brázdit svět v dodávce s kapelou je prý podobné mořským výpravám starých korzárů. Jestli k nám připlachtí alespoň s odleskem toho, co předvedl na svém albu, pak se Praha ráda nechá podmanit.