Hill se narodil v roce 1921 v Minneapolis, studoval hudbu a jako herec začínal v newyorských divadlech. Režijní práci se začal věnovat v televizi a později i v divadle, ale hlavní úspěch mu přinesl film. Westernem Butch Cassidy a Sundance Kid vdechl v roce 1969 nový život tehdy notně upadajícímu žánru. Snímek získal čtyři Oscary, mezi nimi i za píseň velký světový hit Raindrops Keep Fallin'on My Head ze slavné bicyklové scény.

Léčka na druhou si přišla k sedmi Oskarům

O čtyři roky později opět s dvojicí Newman Redford natočil Podraz, od té doby mnohokrát napodobenou gangsterku, vystavěnou na principu léčky na druhou", jež z deseti oscarových nominací proměnila plných sedm. S Robertem Redfordem pracoval ještě na filmu Velký Waldo Pepper, kromě toho natočil románové adaptace Jatka číslo pět podle Kurta Vonneguta nebo Svět podle Garpa Johna Irvinga. V roce 1988 odešel z Hollywoodu učit na Yaleovu univerzitu.