Gentleman začínal s reggae a dancehallem v Kolíně nad Rýnem v soundsystému Pow Pow Movement. Prorazil jako host hiphopových Freundeskreis, s nimiž nazpíval hit Tabula Rasa.

V roce 1999 mu vyšlo první album Trodin On, na které navázalo v novém miléniu pět dalších. Píseň You Remember z posledního alba New Day Dawn, ve které vzpomíná na doby, kdy nebyl internet a lidé si psali dopisy, zhlédly na síti tři milióny lidí.