Jako jedna z nejvýraznějších postav americké literatury druhé poloviny 20. století se Leonard řadil ke klasikům detektivního žánru Raymondu Chandlerovi nebo Dashiellu Hamettovi. Jemu samotnému byl přitom bližší Ed McBain.

Leonard začínal psaním příběhů z divokého Západu a vydal mnoho detektivních románů, z nichž v češtině vyšly Rukojmí, Smrtící výstřel a Buď v klidu.

Úspěšné jsou i filmové adaptace Leonardových děl, počínaje filmem Hombre z počátku 60. let s Paulem Newmanem v hlavní roli nebo snímkem Jackie Brownová režiséra Quentina Tarantina. Za celou svou kariéru Leonard napsal 37 knih.