Vystudoval herectví na pražské DAMU , psychologii a pedagogiku na FFUK. Psychologii zakončil prací o podmínkách setkání mezi delikventem a psychologem a tzv. mravně narušené mládeži se poté profesně věnoval. Psychologii učil také na DAMU.

Zároveň ale psal texty, které prezentoval formou textappealů (název vymyslel spolu s Jiřím Suchým) v Redutě, v roce 1958 spoluzaložil Divadlo Na Zábradlí, kde byl do roku 1962 uměleckým vedoucím činohry, 1964-70 působil v Redutě, od roku 1964 jako vedoucí osobnost Nedivadla, Vyskočilova "vynálezu" autorského divadla, v němž jde především o improvizaci a hravost jako formu tvořivosti a komunikace osob na na jevišti i v hledišti. Za normalizace učil na lidové škole umění, od roku 1990 na pražské DAMU rozvíjí se studenty svou představu divadla. Je autorem řady povídek, dramatických textů i statí o divadle.

"Příliš učený na herce a příliš divadelní na psychologa," řekl o něm filozof Bohumil Nuska, podle něhož je Vyskočil "sokratovský typ, porodní dědeček, vlídný a laskavý, trochu i proteovský mořský dědek a zároveň růžové děťátko a usměvavý Jupiter (pokud se ovšem nenasupí)." To všechno Ivan Vyskočil nesporně je. A ještě mnohem víc. Jestli on nakonec není dnešním vtělením Dionýsa, od jehož bujarých oslav se odvozuje počátek divadla.