Stuart, který chtěl původně studovat hudbu, začínal jako dokumentarista. Už v roce 1965 byl nominován na Oscara za dokument o vraždě Kennedyho Čtyři dny v listopadu. V šedesátých letech natočil desítky dokumentů, jako Vzestup a pád Třetí říše, Jak se dělá prezident, za který získal v roce 1960 čtyři ceny Emmy, a sondu do života černé komunity po bouřích v Los Angeles Wattstax, kde spojil jméno černošské čtvrti Watts se jménem hudebního vydavatelství Stax zaměřeného na soul.

Stuart ale uspěl i na poli hraného filmu. Zaujal už jeho debut z roku 1969, komedie o turistech Jestliže je úterý, musíme být v Belgii. Proslavil ho především muzikál z roku 1971 s Genem Wilderem Pan Wonka a jeho čokoládovna podle knížky Roalda Dahla. Natočil ho na přání své dcery Madeline. Celkem měl tři děti.

I poté ale točil hlavně dokumenty, jako Uvnitř KGB.