Monicelli byl označován za krále tragikomedie a do svých filmů s oblibou dosazoval jako hlavní představitele zejména Alberta Sordiho a Vittoria Gassmana. Právě s posledně jmenovaným a s dalšími hvězdami jako Marcellem Mastroiannim a Claudií Cardinalovou vytvořil v roce 1958 slavný film I Soliti ignoti (Zmýlená neplatí).

O rok později zaujal dílem La Grande guerra (Velká válka), za který dostal dvě nominace na Oscara a na filmovém festivalu v Benátkách Zlatého lva. V Benátkách obdržel stejnou cenu i za celoživotní dílo, třikrát dostal nejvyšší ocenění na Berlínském filmovém festivalu.