Dylan prý v dětství vůbec necítil, že by pro něj Vánoce neplatily, ačkoliv pochází z židovské rodiny. Rád vzpomíná na koledníky chodící od domu k domu, křesťanské koledy a bijící zvony. Nejideálnější stědrovečerní večeří je pro něj typický americký krocan s bramborem a svátky prý tráví tím, že nedělá nic.

Jeho vánoční album je hudebně i textově naprosto tradiční, pro někoho je možná zklamáním. Řada kritik zmínila, že od Dylana zní i klasická koleda podivně ironicky. Dylan ovšem míní, že jinak ty písničky prostě zahrát nejde, a celkově má dojem, že ho kritici vůbec nechápou. O vydání vánočního alba prý přemýšlel hodně dlouho, ale několikrát z toho z různých důvodů sešlo.

Hudebním symbolem Vánoc jsou pro něj staří zpěváci jako Johnny Matis, Nat King Cole a Doris Day. Naopak ho nebaví rap. "Neposlouchám rapová rádia, nepouštím si rap v jukeboxu a nechodím na rapové koncerty," říká Dylan, ale jedním dechem dodává, že rýmování vlastně uznává jako umění, jen ho nebaví to poslouchat.