Hamiltonova hudba od začátku nezastírala oblibu zásadních hvězd sedmé dekády, jako byli Al Green, Curtis Mayfield nebo Stevie Wonder. Svým zpěvem dělá vzorům čest a účelně ho podkresluje syntezátory, varhanami a dechy. O progresívní nu-soul mu nejde, jedinou výjimku udělal pozváním rappera Davida Bannera do písně Cool, jež je součástí alba The Point Of It All.

Hamilton, vyškolený v kostelním sboru jako většina amerických soulových zpěváků, zahájil kariéru v New Yorku v roce 1993, proslavil se ale až po roce 2000. Jeho první album XTC nevyvolalo velký zájem. Naopak studiový počin Comin' from Where I'm From se singly Comin' from Where I'm From and Charlene se stalo platinovým. Úspěšné bylo i následující Ain't Nobody Worryin.

V roce 2005 se pustil do spolupráce s bluesmanem Buddy Guyem (album Bring 'Em In) a zazpíval si s ním coververzi Boba Dylana (Lay Lady Lay). Přispěl také na soundtrack filmu Americký gangster, v němž se rovněž mihl ve vedlejší roli.

Videoklipy zde