Rodák z Mississippi žil od pěti let v Chicagu, kde také přišel ke svému jménu. Chicago se stalo v 50. letech městem, v němž se rhytm'n'blues přetavilo na rokenrol a Diddley byl u toho.

Byl jedním z prvních rokenrolových kytaristů, který přešel k elektrické kytaře. V roce 1999 dostal cenu Grammy za celoživotní dílo; uveden byl též do rock-and-rollové síně slávy.

Svým stylem hry na kytaru ovlivnil zejména britské kapely, jeho písně na repertoáru měli také The Yardbirds a The Animals; některé přejal britský hudebník Eric Clapton.