Madonna už v několika filmech hrála, asi nejznámější je muzikál Evita. Kritici se v jejím případě vzácně shodují: je skutečně otřesná herečka. K největším propadákům, v nichž se objevila, patří snímky Tělo jako důkaz, Trosečníci nebo Příští správná věc (režíroval její manžel Guy Ritchie). Několikrát byla nominována na cenu za nejhorší herecký výkon roku.

Guy Ritchie je filmový režisér a producent a manželku v jejím záměru podporuje. Ačkoli popová hvězda nedávno řekla, že s filmem hodlá skončit, o režii to neplatí. Manželovi podle britského tisku řekla: "Všechno, co umíš ty, drahoušku, umím já líp."

Madonna loni koncertovala v ČR. Tisíce jejich fanoušků byly nadšeny z monstrózní cirkusové show plné efektů, nicméně kvalitního zpěvu se nedostávalo. Její poslední deska natočená v disco stylu měla v ČR rozpačité kritiky.