Zpěvačka se v září 2004 provdala za tanečníka Kevina Federlina a o rok později se jim narodil syn Sean Preston. Rodina žije v kalifornském Malibu u Los Angeles.

Spearsová je podle některých zdrojů v pátém měsíci těhotenství. Je to druhý potomek samotné zpěvačky, ale již čtvrtý pro Federlina, který má dvě děti se svou bývalou přítelkyní, herečkou Shar Jacksonovou.

Nastávající druhorodička zřejmě bude sledována nejen svými obdivovateli a bulvárním tiskem, ale také sociálními pracovníky. Dopravní policie ji vyslýchala kvůli tomu, že řídila automobil a svého malého synka měla přitom na klíně.

A za nedostatečnou péči byla Britney a její manžel kritizováni také, když se jejich synek zranil při pádu z vysoké stoličky a utrpěl podle lékařů zranění na hlavě.