Že svou nabídku k sňatku myslí vážně, potvrdil pavoučí muž tím, že své vyvolené daroval prsten od Tiffanyho. Může si být jistý, že budoucí nevěsta jej ocení, protože pracuje jako návrhářka šperků a je dcerou šéfa studia Universal Rona Meyera. S oblíbeným hercem chodí od roku 2003 a v současnosti už s ním žije pod jednou střechou v Los Angeles.

Maguire se zasnoubil už jednou v roce 2002, tehdy se jeho ženou měla stát partnerka z filmu Spiderman Rashida Jonesová. Kromě toho, že plánuje svatbu, Tobey nezahálí a natáčí třetí sérii komiksového trháku.