Diana a Kennedy se měli poprvé setkat v roce 1995 v New Yorku. V té době již princezna s Charlesem nežila a královský palác požadoval rychlý rozvod. Ten byl ukončen v roce 1996.

Kennedy mladší chtěl tehdy s princeznou udělat rozhovor pro magazín George. Diana sice odmítla, ale přijala nabídku setkat se ve svém pokoji v hotelu Carlyle na Manhattanu. 

Uspokojení tělesné potřeby

"Diana byla jeho šarmem ohromena," napsala Simmonsová. "Začali jsme si povídat a postupem času jsme skončili v posteli, bylo to úžasné" cituje autorka ve své knize Dianu. Princezna prý také uvedla, že byl John v posteli výborný. Jejich sex byl založený jen na pudech.

Podle Simmonsové Diana snila o tom, že by s Johnem vytvořila ideální pár. Pohrávala si prý s myšlenkou, že by se jednou mohla stát první dámou USA, pokud by byl John politicky úspěšný.

Po návratu do Londýna si prý Diana nechala udělat Johnův astrologický rozbor. Z výsledků vyplynulo, že se k sobě nehodí, tudíž nemělo smysl vztah nadále udržovat. V kontaktu zůstali ještě nějaký čas a pak si Kennedy vzal Caroly Bessetteovou. Dříve byl na celebrity zaměřený, jeho partnerkami byla například herečka Daryl Hannahová a zpěvačka Madonna.

Princeznin vztah s Kennedym však v pondělí vyvrátil Dianin bývalý komorník Paul Burrell. "Že měla princezna aférku s JFK juniorem, je holá lež," uvedl Burrell s tím, že si Simone vše vymyslela.

Diana přišla o život v srpnu 1997 při dopravní nehodě v Paříži, Kennedy s manželkou zahynuli o dva roky později při leteckém neštěstí.