Stewart s Lancasterovou chodí už pět let, letos v březnu ji požádal o ruku. [celá zpráva] "Rod a já máme rozhodně v úmyslu pořídit si děti. Miluji svou práci, ale prostě chci být s ním a mít dítě," uvedla tehdy Penny.

Brzy nato si však vymínila, že se již na téma budoucích potomků nebude napříště zmiňovat. Než vyšlo její těhotenství najevo, svým stylistům nařídila, aby pro ni začali vybírat univerzálnější šaty namísto odvážných značkových modelů, v nichž si dosud libovala.

"Jeden druhému jsou si oddaní. Je to pořád lepší a lepší a založí-li si rodinu, splní se jim sen," uvedl Stewartův manažer Arnold Steifel.

Než však vystrojí svatbu, musí být dokončeno rozvodové řízení s jeho dřívější manželkou, modelkou a herečkou Rachel Hunterovou (35). S ní má již tři potomky. Vzali se v roce 1990, jejich manželství však neklapalo a celých šest let prožili odděleně.

Před tímto svazkem byl od roku 1979 ženatý s modelkou Alanou Hamiltonovou,  s níž má děti dvě. Ze vztahu s modelkou Kelly Embergovou má dceru. Stewartovu nejstaršímu dítěti je 41, nejmladšímu 10 let.