Čtyřiaosmdesátiletý novinář se letos v září rozvedl se svou manželkou Kimberley Conradovou-Hefnerovou, s níž ovšem už nežije deset let. Vzali se v roce 1989, kdy se kráska stala Playmate roku. Mají spolu dva syny, kteří teď studují na univerzitě. S první ženou Mildred Williamsovou se Hefner rozvedl v roce 1959.

Po letošním rozvodu Hefner žil ve své vile Playboy Mansion v Los Angeles s různými partnerkami, většinou několika najednou. Za jídlo a zábavu utrácí měsíčně údajně kolem 43 000 dolarů (832 000 korun). Jeho aktiva přesahují 43 miliónů dolarů (832 miliónů korun), do čehož nejsou započítány akcie a majetek Playboye.

Čtyřiadvacetiletá Harrisová byla na stránkách Hefnerova čaopisu jako Playmate v prosinci roku 2009.