Václav Havel se v roce 1956 seznámil s vyučenou dělnicí v Baťově továrně, pozdější prodavačkou, účetní a amatérskou herečkou Olgou Šplíchalovou, a jakkoli oba pocházeli z odlišného rodinného prostředí, brzy se velmi sblížili. V roce 1964 se vzali. Od té chvíle provázela Olga Havlová svého manžela nejtěžšími zkouškami. Václav Havel o ní později často hovořil jako o své nepostradatelné životní opoře. A to nejen v době svého věznění. Z dopisů, které jí Václav Havel adresoval z vězení, vznikla později kniha "Dopisy Olze".

Havlovo přes třicet let trvající manželství s Olgou zůstalo bezdětné, rodovou tradici nesou alespoň dva synové prezidentova bratra Ivana z prvního manželství. Olga Havlová po manželově zvolení hlavou státu obnovila tradici charitativní činnosti první dámy. Výbor dobré vůle, který založila, se dodnes věnuje pomoci zdravotně postiženým nebo společensky handicapovaným lidem. Olga Havlová zemřela 27. ledna 1996. Týž rok začátkem prosince byl Havlovi odstraněn zhoubný nádor na plicích. Lékaři mu zároveň odebrali část pravé plíce.

Vzápětí - 4. ledna 1997 - se oženil s herečkou Dagmar Veškrnovou. Těm, kteří milovali první prezidentovu ženu Olgu, připadala Dagmar příliš povrchní, ambiciózní a neskromná. Václav Havel také krátce po své svatbě s ní v rozhlase řekl, že Olga "navždy zůstane naprosto nenahraditelnou a zásadní součástí mé duše. Dášu jsem si nevzal proto, aby nahradila Olgu, ale prostě proto, že jsme zjistili, že se máme rádi a že chceme spolu žít".

Že je Dagmar Havlová svá, ukázala například při volbě prezidenta, kdy na protest proti Sládkovým republikánům, kteří uráželi jejího muže, pískala na prsty. To se od první dámy jaksi neočekávalo. Politiky pak nadzdvihla její představa, že by mělo být zákonem upraveno postavení manželky hlavy státu.

I Dagmar Havlová se věnuje dobročinnosti. Od července 1998 funguje nadace Dagmar a Václava Havlových Vize 97. Vize se vedle zdravotnictví a sociální oblasti věnuje kultuře a vzdělávání. Základní jmění nadace pochází z peněz za literární činnost a také z majetku, který Václav Havel získal spolu s bratrem Ivanem v restituci. Od roku 1986 Václav Havel věnoval na charitu a věci veřejného zájmu víc než 85 mil.