„Byla jsem do něj šíleně zamilovaná, naprosto beznadějně. Byl závratně talentový. Ty písně, co zpíval, nebyly vůbec dětské,“ vyprávěla Madonna magazínu, že Jacksona milovala ještě coby člena skupiny Jackson 5.

Poprvé tváří v tvář se setkali na počátku osmdesátých let, kdy je představil Madonnin manažer Freddy DeMann.

„Závidím mu jeho kariéru v dobrém slova smyslu. Moc bych si přála, abych napsala písně Billie Jean a Wanna Be Startin´ Somethin´. Kterou píseň od něj vlastně nemiluju?“, odpověděla zpěvačka na dotaz, zda na Michaelovu hvězdnou dráhu žárlila.