Jonovi v dubnu 2006 diagnostikovali pleurální mezoteliom, druh rakoviny spojovaný s působením azbestu. Matthews však nechtěl výrok lékařů přijmout a vsadil u sázkařské společnosti William Hill 100 liber ( cca 3 000 Kč) s kurzem 50:1, že se dožije 1. června 2008. Tak se mu podařilo vyhrát prvních 5 000 liber čili 154 000 Kč.

Jen co si výhru vyzvedl, uzavřel další sázku, ve stejné výši a se stejným kursem, že se dožije 1. června letošního roku. A znovu vyhrál. Do třetice uzavřel sázku ve výši 100 liber na kurs 100:1, že se dožije 1. června 2010.

"Myslím, že jsem první člověk na světě, který začal sázet na vlastní život. Vím, že nakonec umřu, a peníze vlastně moc nepotřebuji. Stejně je většinou dávám na různé charity,"  řekl Matthews reportérům Daily Telegraph.

Mluvčí sázkové kanceláře Graham Sharpe k bizarní sázce dodal: "Nikdy dřív nás nikdo nežádal přijmout podobnou sázku. Protože k nám ale Jon přišel osobně a trval na tom, že mu to dá ještě lepší motivaci k boji s nemocí, umožnili jsme mu uzavřít sázky, o které nás žádal. Za celých třicet let našeho podnikání v tomto oboru je to poprvé."