Vedle prvního manžela Johnnyho Lee Millera a druhého Billyho-Boba Thorntona spala ještě se současným partnerem Bradem Pittem. Čtvrté jméno odmítá vyzradit. Ovšem na počátku její kariéry se spekulovalo dokonce o incestu s bratrem Jamesem Havenem.

"Nebyla to nikdy pravda. Ve svém životě jsem spala pouze se čtyřmi muži - a za dva z nich jsem se provdala!" zdůraznila Angelina během interview pro časopis.

Za pověst sexuálního zvířete si však může sama. V minulosti prohlašovala, že si užívá na hotelu hned s několika milenci, když zrovna není zadaná. A magazínu OK! jednou svěřila, že ji ve čtrnácti sexuální život tak nudil, že ho kořenila ostrými dýkami. Možná má tedy pravdu její bývalá milenka Jenny Shimizu, která o ní tvrdí, že je především lesbička.

Pokud totiž Angelina v minulosti prohlašovala, že měla spousty milenců - lovers, mohla mít na mysli vlastně ženy. Angličtina v tomto případě rody nerozlišuje.