Už skoro tři měsíce nevyšla nová verze Winampu a současná verze 5.05 je tak možná verzí úplně poslední. Už i její vývoj byl údajně problematický, a proto poslední verze nepřináší nic nového, ale jen opravu nejpodstatnějších chyb.

Problémy nastaly už v roce 1999, kdy malou firmu odkoupila významná americká firma America OnLine za přibližně 100 miliónů dolarů. Mladý tým programátorů ztratil při vývoji svoji volnost a musel se začlenit do striktní firemní kultury. Z tohoto důvodu v lednu 2003 z firmy odchází zakladatel Nullsoftu a otec Winampu Justin Frankel. Problémy se začínají stupňovat, vývoj Winampu však nadále pokračuje.

Nyní je osud Winampu v rukou AOL a záleží jen na ní, zda Winamp potopí či vytvoří nový schopný tým, který by tento multimediální přehrávač nadále vyvíjel. I pokud by AOL nedal nový tým dohromady, situace ještě není úplně ztracená, externím vývojářům nic nebrání v tom vylepšovat Winamp prostřednictvím pluginů tak, aby držel krok s dobou.